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• 1 Maggio 2026

Se state valutando il passaggio a Windows Server 2025, c’è una novità che incide davvero sul modo in cui gestite l’upgrade. Fino ad oggi, se partivate da versioni come Windows Server 2012 R2 o 2016, eravate costretti a passaggi intermedi, con più upgrade in sequenza, tempi lunghi e margine di errore più alto. Era una procedura che conosciamo bene: funzionava, ma era tutt’altro che efficiente.

Con Windows Server 2025, questo limite viene superato. Potete eseguire un upgrade diretto partendo da quattro versioni precedenti, quindi 2012 R2, 2016, 2019 e 2022, senza passaggi intermedi.

Non è solo una questione di comodità. È un cambio concreto nel modo in cui pianificate: l’upgrade torna ad essere un’operazione gestibile e prevedibile, non più un progetto articolato in più fasi con dipendenze a catena.

Rimane ovviamente un in-place upgrade, quindi mantenete ruoli, configurazioni e dati. Ma il punto chiave è un altro: potete portare rapidamente sistemi anche molto datati su una piattaforma attuale, riducendo tempi e rischio operativo.

Ed è qui il vero valore di questa novità: non dovete più “arrivarci per gradi”, potete andarci direttamente.

Virtuale o fisico: da dove partite

Prima di entrare nel dettaglio dell’upgrade a Windows Server 2025, è utile fermarsi un attimo su un aspetto che spesso viene sottovalutato: state aggiornando una macchina virtuale o un server fisico? La risposta cambia parecchio l’approccio.

Se lavorate in virtuale, il percorso è generalmente lineare. In ambienti Hyper-V, l’in-place upgrade non presenta particolari criticità: durante il processo vengono aggiornati automaticamente anche i driver di integrazione. Diverso il discorso se utilizzate piattaforme di virtualizzazione non Microsoft: in questo caso è fondamentale aggiornare prima i driver della VM (guest tools). Driver non aggiornati sono una delle cause più frequenti di problemi durante l’upgrade, quindi qui conviene essere rigorosi.

Sul fisico, invece, il discorso è più delicato. Se partite da Windows Server 2012 R2, è molto probabile che l’hardware abbia più di dieci anni. E non basta dire “il server funziona”: dovete verificare in modo puntuale la compatibilità di tutti i componenti, non solo CPU e RAM. Parliamo di schede di rete, controller storage, HBA, schede PCIe e qualsiasi altro componente installato.

Il punto è semplice: Windows Server 2025 richiede driver supportati. Se anche uno solo di questi elementi non è compatibile, l’upgrade può fallire o portarvi problemi dopo il riavvio. Meglio evitare, no?

Se vi trovate in questa situazione, ha senso fermarsi e valutare. Potrebbe essere il momento giusto per rinnovare l’hardware, oppure per virtualizzare i workload e semplificare gli upgrade futuri. In alternativa, è anche l’occasione per spostare alcuni carichi in cloud, evitando del tutto il vincolo dell’infrastruttura fisica.

Qui non c’è una scelta giusta per tutti, ma una cosa è certa: sul fisico, l’upgrade non è solo un’attività tecnica, è una decisione architetturale.

Pianificare l’upgrade: ridurre rischio e downtime

Una pianificazione corretta serve a ridurre al minimo downtime e imprevisti durante l’upgrade a Windows Server 2025.

Partite dalla compatibilità: verificate che hardware e applicazioni siano supportati. Non è un passaggio formale, soprattutto su ambienti meno recenti.

Subito dopo, concentratevi su backup e checkpoint. Su VM create uno snapshot, su fisico eseguite un backup completo e verificato, salvato su uno storage separato. L’upgrade può fallire, quindi dovete poter tornare indietro.

Se possibile, testate il processo su un sistema di prova. Vi aiuta a capire tempi e criticità prima di andare in produzione.

Pianificate una finestra di manutenzione e informate gli utenti: anche se spesso l’upgrade dura circa un’ora, può richiedere più tempo.

Active Directory: approccio diverso per i Domain Controller

Quando parliamo di upgrade a Windows Server 2025, c’è un’eccezione importante: Active Directory Domain Services. Qui non si applica l’in-place upgrade.

I Domain Controller vanno gestiti in modo diverso perché Active Directory è un sistema multi-master. Questo significa che le modifiche possono avvenire su qualsiasi controller e vengono replicate automaticamente sugli altri, garantendo ridondanza e alta disponibilità. Proprio per questa architettura, l’upgrade segue un modello consolidato, che non cambia.

L’approccio corretto è introdurre nuovi server con Windows Server 2025, sincronizzarli con l’ambiente esistente e solo dopo procedere alla dismissione dei vecchi controller. A quel punto potete aggiornare anche i livelli funzionali di dominio e foresta.

Non è quindi un upgrade “in-place”, ma un processo di sostituzione controllata, che sfrutta le caratteristiche native di Active Directory per evitare interruzioni e mantenere la continuità del servizio.

Per approfondimenti vi lascio alle mie due guide:

• Migrare Active Directory da Windows Server 2012 R2 a Windows Server 2025 – ICT Power
• Migrare Active Directory da Windows Server 2016/2019/2022 a Windows Server 2025 – ICT Power

Aggiornamento preliminare del sistema

Prima di iniziare l’upgrade a Windows Server 2025 è fondamentale portare il sistema allo stato più aggiornato possibile.

In questa fase dovete aprire Windows Update e verificare la presenza di aggiornamenti. Se il server non è aggiornato (???), installate tutte le patch disponibili fino a quando il sistema risulta completamente aggiornato.

In questa guida vi propongo l’upgrade in place da Windows Server 2012 R2 a Windows Server 2025.

Figura 1: Verifica aggiornamenti di sistema in Windows Server 2012 R2

Figura 2: Verifica aggiornamenti di sistema in Windows Server 2012 R2

Figura 3: Aggiornamento di Windows Server 2012 R2

Figura 4: Aggiornamento di Windows Server 2012 R2

Figura 5: Riavvio richiesto dopo gli aggiornamenti di Windows Server 2012 R2

Figura 6: Completamento dell’installazione degli aggiornamenti in Windows Server 2012 R2

Figura 7: Verifica stato aggiornamenti da Server Manager

Avvio dell’installazione di Windows Server 2025

A questo punto potete procedere con l’installazione di Windows Server 2025. Montate la ISO o inserite il supporto di installazione e avviate il file setup.exe.

Figura 8: Avvio del setup di Windows Server 2025

Durante il setup dovete scegliere il metodo di attivazione: inserite il product key oppure selezionate un’altra modalità di licensing, quindi proseguite con Next.

Figura 9: Inserimento licenza

Selezionate l’edizione di Windows Server 2025 coerente con quella attuale e proseguite con Next per mantenere la compatibilità durante l’upgrade.

Durante l’upgrade a Windows Server 2025 potete anche effettuare un cambio di edizione. Se partite da Windows Server Standard, avete la possibilità di passare direttamente a Datacenter nello stesso processo di in-place upgrade.

È sufficiente selezionare l’edizione Datacenter durante il setup e utilizzare un product key valido. Il sistema manterrà dati, ruoli e configurazioni, senza necessità di reinstallazioni.

Questa opzione è utile se volete abilitare funzionalità avanzate come virtualizzazione illimitata o scenari più evoluti di infrastruttura software-defined.

Valutatela quindi come un passaggio tecnico e strategico, non solo come un upgrade di versione.

NOTA: Il downgrade di versione non è invece possibile. Non solo, se partite da una versione Core, dovete aggiornare a Core; se partite da Desktop Experience, dovete mantenere Desktop Experience.

Figura 10: Selezione edizione di Windows Server 2025

Accettate i termini di licenza selezionando Accept per poter proseguire con il processo di installazione.

Figura 11: Accettazione licenza di Windows Server 2025

Selezionate Keep files, settings, and apps per eseguire un in-place upgrade mantenendo dati, configurazioni e applicazioni.

Figura 12: Scelta modalità di upgrade a Windows Server 2025

Il setup verifica e scarica eventuali aggiornamenti disponibili: attendete il completamento della fase per garantire un’installazione più stabile e aggiornata.

Figura 13: Download aggiornamenti durante il setup

Verificate il riepilogo: edizione selezionata e opzione Keep files, settings, and apps. Se tutto è corretto, avviate l’upgrade con Install.

Figura 14: Conferma configurazione e avvio installazione di Windows Server 2025

L’upgrade è avviato: il sistema procede con l’installazione e verrà riavviato più volte. Attendete il completamento senza interrompere il processo.

Figura 15: Installazione di Windows Server 2025 in corso

Il sistema si riavvierà più volte.

Figura 16: Configurazione aggiornamenti e riavvii

Dopo diversi minuti, al termine dell’installazione, completate la configurazione scegliendo le impostazioni di diagnostica e confermate con Accept per accedere al sistema.

Figura 17: Configurazione iniziale post-upgrade a Windows Server 2025

Dopo l’upgrade, verificate che i ruoli e le funzionalità risultino ancora installati e operativi, confermando che l’upgrade è andato a buon fine.

Figura 18: Verifica ruoli e servizi dopo l’aggiornamento a Windows Server 2025

Conclusioni

L’upgrade a Windows Server 2025 è oggi un’operazione molto più semplice e diretta rispetto al passato, grazie alla possibilità di aggiornare fino a quattro versioni precedenti in un unico passaggio.

Se pianificate correttamente e verificate compatibilità, backup e stato del sistema, l’in-place upgrade vi permette di mantenere dati, ruoli e configurazioni riducendo tempi e complessità.

Il punto chiave è questo: non è più un progetto lungo e frammentato, ma un’attività controllabile e ripetibile.

Sta a voi sfruttarla nel modo giusto.